Anarchia Baronale e Viceregno Spagnolo

 

Nel XIV sec., epoca in cui la Sicilia fu dilaniata dalla rivalità tra la nobiltà isolana di antico lignaggio e quella spagnola approdata nell'Isola al seguito degli Aragonesi dopo la Guerra del Vespro, anche Salemi ebbe le sue aspre lotte intestine. I cittadini, infatti, si erano divisi in due fazioni contrapposte: una favorevole ai filo-aragonesi Ventimiglia e l'altra favorevole ai filo-angioini Chiaromonte. Ad un certo punto i meno accaniti, avvertendo la insostenibilità della situazione ed anteponendo gli interessi della città nella sua interezza rispetto a quelli delle singole fazioni, chiesero l'intervento di Federico III d'Aragona. Questi inviò uno dei suoi capitani, il trapanese Riccardo Abate, il quale nell'attuale Piazza Libertà, proprio nel sito in cui a ringraziamento della vittoria pochi anni dopo sarebbe stato fondato il convento e la Chiesa di S. Francesco, sconfisse le bande filo-angioine. Nonostante la vittoria, però, i salemitani non aprirono il Castello nemmeno ai vincitori. "Così", commentava il grande storico siciliano Tommaso Fazello, "Salemi in poche ore ebbe due re e li cacciò via entrambi". Nel 1341 otteneva dal Papa la bolla con l'autorizzazione a dedicare la Città a San Nicola di Bari; nel 1392 ospitava nel suo Castello Martino il Giovane e la regina Maria che da Trapani si recavano a Palermo per l'incoronazione; nel 1411, sempre nelle stanze del Castello, si riunivano i rappresentanti delle città del Val di Mazara per giurare fedeltà alla regina Bianca insidiata dall'usurpatore Chiabrera: avvenimento che il Beccaria definisce "una novella Pontida". 
Nel 1516 Salemi ottiene il titolo di "Urbs Fidelis", così come su per giù nello stesso periodo Erice venne denominata "Urbs Excelsa", Polizzi "Urbs Generosa" e Palermo "Urbs felicissima".
A partire dalla metà del Seicento e per tutto il secolo successivo Salemi è come pervasa da un fremito di rinnovamento che si estrinseca in campo economico, culturale e, soprattutto, urbanistico. Da un lato l'arrivo dei Gesuiti, dall'altro il consolidarsi della pingue borghesia che dalle consistenti proprietà terriere tre profitti sempre più cospicui, fanno si che specialmente nei quartieri alti della Città venga stravolto l'antico tessuto urbanistico fino ad allora caratterizzato da emergenze arabo-aragonesi sovrapposte a più remote tipologie romane. Come materiale da costruzione, specialmente per quelle strutture che richiedevano tecniche particolarmente raffinate come portali, cantonali, fregi e stemmi, viene usata la "pietra campanedda", materiale lapideo particolarmente duttile e resistente al contempo tipico della zona estratto dalle cave di Pietrazzi.